Nel 1959 il giornalista Ed Myers (Giovanni Ribisi) è a Cuba per mettersi sulle tracce del suo idolo, il leggendario Ernest Hemingway. Nascosto in una tenuta privata con la moglie Mary (Joely Richardson), lo sfuggente autore insegnerà al giovane Myers a trovare la sua voce letteraria, mentre intorno a loro inizia a prender fuoco la rivoluzione cubana.